Личная жизнь знаменитого поп певца и экс участника групп N Sinc всегда была бурной и интересной. Джастин умел выбирать спутниц жизни, и многие его отношения казались достаточно серьезными. В его жизни было три главные девушки:

1. Бритни Спирс
2. Камерон Диас
3. Джессика Бил

Эпоха Бритни Спирс

С самого детства Тимберлейк мечтал попасть на детское шоу «Клуб Микки Мауса». Когда певцу исполнилось 12 лет, его мечта воплотилась в реальность. Организаторы позвали его на съемки, где он и встретил ее, будущую поп диву американской и мировой сцены. Сначала их отношения были исключительно дружескими, но певец никогда не скрывал, что влюбился в Бритни с первого взгляда. Как пары история Пирс и Тимберлейка началась в 1997 году и продлилась четыре года. Отношениям звездной пары казались крепкими. Многие фанаты надеялись, что скоро их кумиры обменяются свадебными клятвами, но в 2002 году Бритни и Джастин расстались. Причиной разрыва стала измена Спирс с их общим другом и хореографом. Расставание для певца оказалось очень болезненным, но именно с него началась его сольная карьера. Чувства и боль настолько переполняли Тимберлейка, что он написал и успешно выпустил в свет песню и клип «Cry me a river», которая остается мировым хитом до сих пор. Десять лет молодой человек не мог простить предательство возлюбленной. Он возобновил общение, когда Бритни Спирс с нервным срывом лежала в реабилитационном центре. Джастин захотел поддержать бывшую девушку в сложный отрезок ее жизни. Сейчас Пирс и Тимберлейк хорошие друзья.

После Спирс

После отношений с Бритни Спирс Джастин находит утешение в объятьях нескольких девушек практически одновременно. Этот этап его жизни можно назвать дон-жуанским. В это время он начал встречаться с Дженной Деван - актрисой и нынешней женой Ченинга Татума. Затем со Стефани Фергюсон. Еще одной пассией певца стала звезда сериала «Зачарованные» Алисса Милано. Их отношения длились около шести месяцев и оборвались благодаря папарацци, которые сфотографировали Тимберлейка на свидании с другой девушкой.

Следующие длительные отношения случились 2003 году с голливудской актрисой и красавицей Камерон Диас. Несмотря на их большую разницу в возрасте – 9 лет, пара просуществовала 4 года. Их отношения не были идеальными: вечные ссоры и расставания. В очередную ссору пара решила разойтись.

Джастин Тимберлейк и Джессика Бил

Многие считают, что именно встреча с Джессикой Бил послужила причиной расставания с Диас. В начале 2007 года, практически сразу после разрыва, журналисты обратили внимание на новую пару, но Джастин и Джессика отрицали свои отношения. Но через почти год объявили, что они вместе. А еще через 4 года их отношения треснули по швам и превратились в дружеские. Но в канун Рождества 2011 года певец сделал подруге предложение. В 2012 году Джастин и Джессика тайно узаконили свои отношения в Италии. Сейчас у них растет трехлетний сын Сайлас.