В самом начале 2002 года Джастин Тимберлейк приступил к работе над записью своего первого сольного альбома. Одновременно с этим он успел засветиться в новом альбоме Nelly. Дебютный альбом молодого исполнителя вышел в свет летом 2002 года. Первая композиция альбома под названием "Like a Love You" получила неплохую популярность, но всё же, огромного фурора в мире музыки не произвела. А вот второй сингл с этого альбома "Cry Me A River" вполне заслуженно привлёк внимание. Это яркая и немного необычная композиция, содержит в себе элементы сарказма и гротеска, как будто демонстрирует тёмную сторону Джастина Тимберлейка. Композиция показывает, что он больше не является бесцветной кудряшкой с обложки подросткового журнала. Клип в поддержку данного сингла помог композиции занять первые позиции разнообразных хит-парадов. Следующие синглы "Senorita" и "Rock Your Body" также способствовали ошеломительному успеху диска Джастина Тимберлейка, который был записан одновременно в нескольких стилях: рок, поп и ритм-н-блюз. Музыкальные критики отзывались о диске, как об достойной и интересной экспериментальной работе. Также они отметили, что на внешний облик и вокал Джастина Тимберлейка повлиял Майкл Джексон.